Pierwsze budynki klasztorne wykonane były z drewna. Budowa poszła szybko i wprowadzenie się bernardynów zaplanowano na 1 czerwca 1625 roku. I jak czytamy na oficjalnej stronie internetowej piotrkowskich zakonników:
Zwykłą w takich wypadkach procesję poprowadzono z dominikańskiego kościoła na wzgórze łysogórskie z udziałem duchowieństwa i mieszczan piotrkowskich. W zastępstwie nieobecnego prowincjała Starczewskiego, który bawił w tym czasie w Rzymie na kapitule generalnej, obejmował fundację jego delegat Baltazar Witomyślski. Poświęcenia kościoła dokonał 13 II 1626 r. z upoważnienia arcybpa gnieźnieńskiego Jana Wężyka brat fundatora Wawrzyniec Starczewski kanonik krakowski. (pisownia oryginalna – red.)
Prace nad murowanymi budynkami rozpoczęły się dopiero w 1632 r. w czym znaczny udział nadal mieli Starczewscy, ale wspomogli ich także inni darczyńcy. Dekadę później, w listopadzie 1642 roku dokonano konsekracji nowego kościoła.
Zespół zbudowany został na dawnym przedmieściu, przy drodze prowadzącej z miasta w kierunku zachodnim, na wyniesieniu zwanym „Łysą Górą”, poza wyznaczonymi murami obronnymi granicami miasta. Stanął w odległości ok. 50 m na zachód od nieistniejącej dziś bramy Sieradzkiej. Zbudowano go w formie jednonawowej, w stylu barokowym, a całość świątyni ozdobiły 2 wieże. We wnętrzach znalazły się dwa ołtarze boczne, które po roku uzupełniono kolejnymi czterema. Wraz z oddaniem ołtarzy gotowy był także murowany budynek klasztoru. A ponieważ budynki znajdowały się wówczas poza obrębem miasta postanowiono, by nadać im charakter obronny. W tym celu całość opasano murem i zabezpieczono od strony zachodniej i południowej basztami. Umocnienia te przetrwały do XIX wieku.
Niestety w latach 1655-1657 kościół i klasztor doznały wielu szkód za sprawą szwedzkiej nawały, znanej z historii jako Potop Szwedzki. Poza zniszczeniem murów ograbiono także klasztorny skarbiec. Po odejściu najeźdźców postanowiono zniszczone budynki odbudować, ale prace nie trwały już tak szybko, jak sama budowa. Remonty zajęły blisko pół wieku. Także w kolejnych latach po odbudowie dokonywano mniejszych i większych remontów i przebudów.
Za pomoc powstańcom styczniowym zakonników spotkała podobna kara, jak w przypadku wielu innych klasztorów w kraju – kasata. Nastąpiło to w nocy z 27 na 28 listopada 1864 roku. Budynki przeznaczono na archiwum akt dawnych i gubernialnych; mieściła się tu także drukarnia i redakcja „Gubernialnych Wiadomości”, a później policyjny areszt. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości w 1918 roku w miejscu klasztornych zabudowań utworzono na krótko kościół garnizonowy, przy którym działał przytułek dla starców, tania kuchnia, biblioteka, a część pomieszczeń przeznaczono na lokale mieszkalne. Bernardyni wrócili do Piotrkowa po wojennej zawierusze dopiero w 1922 roku, a pięć lat później rozpoczęli gruntowną renowację swojej siedziby. We władanie zakonników nie wróciły ich ogrody, które władze miasta przeznaczyły na park śródmiejski, nazwany imieniem Jana Pawła II.
Obecnie kościół bernardynów pw. Podwyższenia Krzyża Świętego (a dawniej Znalezienia Krzyża Świętego, MB Anielskiej i Krzyża Świętego) wraz z klasztorem tworzą zespół o spójnym artystycznie charakterze i mimo licznych przebudów jest on doskonałym przykładem wczesnobarokowego zespołu klasztornego, z zachowanym barokowym i rokokowym wyposażeniem. Warto go odwiedzić w wolnej chwili i spojrzeć na detale architektoniczne i wyposażenie wnętrz.
